Von der Definition her kann Schleichwerbung als eine erschlichene Werbung bezeichnet werden. Der Werbende erschleicht sich die Möglichkeit, eine nicht genehmigte oder vorgesehene Werbung zu platzieren. Erschlichen heißt in dem Sinne nicht genehmigt, nicht vertraglich vereinbart, und auch nicht an den Rechteinhaber bezahlt. Stattdessen wird eine Schleichwerbung oftmals von den Akteuren sozusagen schleichend integriert; die erwarten dann ihrerseits eine vorher vereinbarte Gegenleistung.
Werbung kostet Geld; buchstäblich jede Werbesekunde muss bezahlt werden. Werbespots sind nur fünf oder zehn Sekunden lang und kosten doch einen fünfstelligen Eurobetrag. Das Platzieren von Schleichwerbung wird versucht, seit geworben wird. Dementsprechend ist der Gesetzgeber bestrebt, Schleichwerbung zu unterbinden und möglichst jeder Schleichwerbung auf die Schliche zu kommen. Zu den Rechtsgrundlagen gehören der Rundfunkstaatsvertrag, das Gesetz gegen unlauteren Wettbewerb UWG sowie die Richtlinie 2010/13 der Europäischen Union. Schleichwerbung sind auch Werbebeiträge, die zwar als Werbung gekennzeichnet, jedoch mangels Zweck oder Kennzeichnung für den Zuschauer oder Zuhörer irreführend sind. In der Alltagspraxis von Rundfunk, Fernsehen, Internet sowie den Printmedien ist jede Schleichwerbung nur sehr schwer als solche zu erkennen. Der Leser erkennt nicht immer, ob es sich bei dem Beitrag um eine Anzeige handelt. Und bei manchem Werbespot fragt sich der TV-Zuschauer lange nach dem eigentlichen Sinn der Werbung, bis in den letzten Sekunden die originäre Werbebotschaft erkennbar wird.
Ganz allgemein gilt der Grundsatz, dass jede Werbung dann erschlichen, also Schleichwerbung ist, wenn die Werbebotschaft nicht klar und eindeutig rüberkommt. Bei der Produktwerbung, dem product placement, gibt es solange keine Probleme, wie das Produkt namentlich benannt wird und im Übrigen als solches erkennbar ist. Ohne jede Kennzeichnung fehlt das Merkmal der Produktwerbung, was zur Prüfung der Kriterien für eine Schleichwerbung führt.
Wann und dass es sich um Schleichwerbung handelt, kann letztendlich nur derjenige prüfen, dem die Werberechte gehören. Bei einer Filmproduktion ist das relativ einfach, im Gegensatz zu einer Livesendung im Fernsehen oder im Internet. Der Regisseur einer Filmproduktion entscheidet jedes einzelne Detail, er genehmigt oder verbietet es. In Livesendungen hingegen ist eine derartige Kontrolle nicht möglich. Hier sind mit Veranstalter, Rechteinhaber, Organisator und Moderator mehrere Personen mit ganz unterschiedlichen Interessen involviert. Niemand weiß, wie die Livesendung verläuft, was geschieht und wie reagiert wird. Inwiefern sich im Sendeverlauf eine Schleichwerbung einschleicht oder bewusst gesteuert wird, wissen nur die Beteiligten und Betroffenen. Meistens lässt sich erst im Nachhinein prüfen, ob es sich bei diesem oder jenem Geschehen um einen Zufall, oder um die beabsichtigte Platzierung eines Gegenstandes beziehungsweise einer Aussage des Gastes handelt. Vielfach sind es Indiskretionen, die zu dem Ergebnis führen, dass es eine beabsichtigte Schleichwerbung gewesen ist.
Werbung und Sponsoring werden vergütet, also bezahlt, Spenden oder ein Mäzenatentum hingegen nicht. Schleichwerbung als erschlichene Werbung soll eine Werbung sein und doch nicht so wirken. Sie soll eher beiläufig eingebracht werden; und zwar so, dass die News dem Zuschauer, Zuhörer oder Leser bewusst wird, ohne dass sie wie eine Werbung wirkt. Wenn in einer Talkshow der Gast sein neues Buch vorstellt, dann muss das vorher mit der Redaktion abgesprochen sein. Vor Sendebeginn wird vereinbart, wie in etwa der Talkmaster das Gespräch in diese Richtung führt, und wie der Gast darauf eingeht. Kritisch wird es dann, wenn er darüber hinaus noch eine andere Neuigkeit präsentieren möchte.
Schleichwerbung kann mit einem grauen Markt verglichen werden. Im Endeffekt wird es nicht möglich sein, alle Tatbestände zu erkennen. Persönliche Netzwerke, jahrelange Geschäftsbeziehungen sowie Freundschaften sind die Grundlage dafür, um im gegebenen Falle darüber nachzudenken, die eine mit der anderen Leistung zu verbinden. Den Rechteinhabern entsteht dadurch kein finanzieller Nachteil, weil sie die erschlichene Werbung nicht verkauft hätten, und dafür auch nicht bezahlt worden wäre.
Die Schleichwerbung nutzt, wie es heißt, die Lücken im System für ihre eigenen Zwecke und zum Vorteil der daran Beteiligten aus.